陳嘉、孫熙文是南京某名校的高三學(xué)生，放學(xué)后和同班死黨蕭乙、陳墨到先鋒書店閑逛，偶遇在貼演出海報(bào)的美女林佩曦。陳嘉寫了一首名為《暮色未深》的歌詞，四人與林佩曦相約在城墻上見面，請她幫忙作曲。林佩曦在城墻美景的熏陶下說出了自己也想環(huán)城的愿望和將來要去法國小城學(xué)香頌音樂的夢想 。不久后，四人拿到了做好曲的歌譜，而林佩曦也悄然消失，在歌譜上留言說自己已經(jīng)出國。在去參加同班女生徐媛的生日聚會前，陳嘉、孫熙文在餛飩攤竟然遇見了和蕭乙父親挽手出現(xiàn)的林佩曦，兩人震驚不已，并把這個(gè)秘密深藏于心。
　　蕭乙爺爺病危，恪守舊禮的爺爺希望能“老”在家里。蕭乙請三人幫忙，把爺爺從醫(yī)院“偷”回了家里。爺爺向蕭乙父母交代后世，刻意支開四人出門購買各種南京小吃。四人買完小吃在城門下匯合，卻得到消息，爺爺已去。
　　畢業(yè)將至，一場保送排名考試將決定大家的前途。班上的女神張超然認(rèn)定品學(xué)兼優(yōu)的陳嘉一定會和她保送到同一所大學(xué)。 考試前夜，孫熙文剛得知通過藝考的消息，他在餛飩攤默默守候林佩曦，決心報(bào)考音樂專業(yè)；收到張超然激勵短信的陳嘉卻對這份所有人看好的愛情心存疑慮，不想自己的人生就這樣被預(yù)設(shè)。不忍對張超然明言的他在深夜開始環(huán)城直至天明，延誤了考試。最后超然被保送而陳嘉落榜。
　　2013屆的畢業(yè)典禮上，小師妹對陳嘉大膽告白。而超然則在這段告白里聽見了自己六年的心聲，并從心里和這段青澀的愛情說了再見。
　　又是九月，蕭乙陳墨已經(jīng)出國，留在南京念書的陳嘉、孫熙文又來到了城墻上，看到了學(xué)弟學(xué)妹們的環(huán)城隊(duì)伍。之前覺得環(huán)城沒意思的孫熙文邀陳嘉一起再環(huán)一次城，在夕陽中走進(jìn)這座古老的城市。