安迪（史蒂夫?卡瑞爾 Steve Carell 飾）40歲了，有著高薪厚職的他過著平靜的日子。然而，當(dāng)他有一次和他的狐朋狗黨聊天時(shí)無意中透露了自己還是處男的時(shí)候，麻煩來了。他的朋友們最急于的是如何介紹一個(gè)女孩給安迪好讓他盡快擺脫處男身。
雖然安迪自己也著急，但有些時(shí)候就是越急越亂。朋友們安排安迪去酒吧結(jié)識女孩，無奈安迪不能像其他人一樣帶著結(jié)識的女孩去兜風(fēng)，因?yàn)樗€不會駕駛。每次約會都笑料百出，安迪洋相盡出。
安迪遇上了帶著三個(gè)孩子的單親媽媽翠西（凱瑟琳?基納 Catherine Keener 飾），兩人很快墮入愛河，安迪這次能否擺脫處男身？
