身為一個(gè)單身漢，杰米（克里斯·奧唐納 Chris O'Donnell 飾）感到十分自豪，對(duì)于婚姻所帶來(lái)的束縛和牽制，他避之不及。一個(gè)人的不婚主義并不代表他不能追逐愛(ài)情，安娜（芮妮·齊薇格 Renée Zellweger 飾）的出現(xiàn)讓杰米迅速墜入了愛(ài)河。一轉(zhuǎn)眼3年過(guò)去，迫于各方面的強(qiáng)大壓力，杰米終于決定走進(jìn)婚姻的圍城。沒(méi)想到，自己不誠(chéng)懇的求婚誓言惹惱了安娜，安娜選擇了離去。
杰米的祖父去世了，留下了一億美元的遺產(chǎn)，根據(jù)遺囑，杰米必須再30歲之前結(jié)婚成家才能夠得到繼承的權(quán)利，而此時(shí)距離杰米30歲的生日只有24個(gè)小時(shí)了。如何在一天之內(nèi)找到一個(gè)情投意合的新娘？又如何辨別這位新娘到底是愛(ài)杰米本人還是愛(ài)他的錢？杰米在安娜和諸多前女友之間迷失了方向。此時(shí)的他才意識(shí)到，結(jié)婚是一件非常神圣而嚴(yán)肅的事情。
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