身為一個單身漢,杰米(克里斯·奧唐納 Chris O'Donnell 飾)感到十分自豪,對于婚姻所帶來的束縛和牽制,他避之不及。一個人的不婚主義并不代表他不能追逐愛情,安娜(芮妮·齊薇格 Renée Zellweger 飾)的出現(xiàn)讓杰米迅速墜入了愛河。一轉(zhuǎn)眼3年過去,迫于各方面的強(qiáng)大壓力,杰米終于決定走進(jìn)婚姻的圍城。沒想到,自己不誠懇的求婚誓言惹惱了安娜,安娜選擇了離去。
杰米的祖父去世了,留下了一億美元的遺產(chǎn),根據(jù)遺囑,杰米必須再30歲之前結(jié)婚成家才能夠得到繼承的權(quán)利,而此時距離杰米30歲的生日只有24個小時了。如何在一天之內(nèi)找到一個情投意合的新娘?又如何辨別這位新娘到底是愛杰米本人還是愛他的錢?杰米在安娜和諸多前女友之間迷失了方向。此時的他才意識到,結(jié)婚是一件非常神圣而嚴(yán)肅的事情。
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